單 糖

教學(xué)目標(biāo)

知識(shí)技能：掌握葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)和重要化學(xué)性質(zhì)。

能力培養(yǎng)：通過葡萄糖分子組成與結(jié)構(gòu)的推斷，培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理、分析探討和知識(shí)遷移的能力。

科學(xué)思想：通過葡萄糖化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)，使學(xué)生認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辨證關(guān)系。

科學(xué)品質(zhì)：培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)研究的嚴(yán)謹(jǐn)學(xué)風(fēng)。

科學(xué)方法：從普遍存在的事實(shí)出發(fā)，從事物的全部總和出發(fā)，進(jìn)行科學(xué)抽象。充分地占有材料，這是科學(xué)抽象的必要條件。

重點(diǎn)、難點(diǎn)    通過未知有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，推斷其分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)而掌握葡萄糖分子結(jié)構(gòu)和重要化學(xué)性。

教學(xué)過程設(shè)計(jì)

教師活動(dòng)

學(xué)生活動(dòng)

設(shè)計(jì)意圖

[引言]（展示樣品）這節(jié)課我們來測定這種白色固體有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。

[板書]一、未知物

[設(shè)問]測定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，應(yīng)該從何處入手？分哪幾步來完成？

 

  討     第一步：確定元素組成

  論     第二步：確定分子式

  出     第三步：鑒定官能團(tuán)，

                 確定結(jié)構(gòu)簡式

 

    使學(xué)生掌握測定未知有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的基本思維方式，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的研究方法。

[板書]1.確定元素組成

[提問]組成有機(jī)物的元素可能有幾種？

[設(shè)問]經(jīng)實(shí)驗(yàn)證明：此白色固體中不含N、S、P、X等元素。如何測定C、H、O元素是否存在？

   回答：有C、H、O、N、S、P、X等。

   討論出測定方法：

（1）點(diǎn)燃：生成CO₂和H₂O---

說明一定含C、H元素，O元素需進(jìn)一步定量分析確定。

（2）隔絕空氣加熱：

①若生成C和H₂---說明一定含C、H元素，而無O元素。

②若生成C和H₂O---說明一定含C、H、O元素。

    培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理、分析探討、知識(shí)遷移能力及實(shí)驗(yàn)研究的嚴(yán)謹(jǐn)學(xué)風(fēng)。

[指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)]請(qǐng)用現(xiàn)有的儀器和試劑測定未知有機(jī)物是否含C、H、O元素。

 

 

 

 

 

[板書]

   測定方法：

（1）點(diǎn)燃

（2）隔絕空氣加熱

  ①生成黑色固體---碳

  ②生成無色液體（使無水硫酸銅變藍(lán)）---水

  結(jié)論：含C、H、O元素。

     實(shí)驗(yàn)：隔絕空氣加熱白色固體（未知物）

（1）生成黑色固體----碳

（2）生成無色液體（使無水

硫酸銅變藍(lán)）----水

     結(jié)論：此白色固體（未知物）含C、H、O元素。

 

 

[設(shè)問]如何確定未知有機(jī)物的分子式？

 

 

 

 

[板書]2.確定分子式

     測定方法：

（1）測定C、H、O元素的質(zhì)量分

數(shù)

（2）測定分子量

（3）計(jì)算分子式

[投影]實(shí)驗(yàn)測得：該有機(jī)物分子量為180，含C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%、6.7%、53.3%，求該有機(jī)物的分子式。

[板書]結(jié)論：分子式為C₆H₁₂O₆。

討論出：

（1）測定C、H、O元素的質(zhì)

量分?jǐn)?shù)

（2）測定分子量

（3）計(jì)算分子式

 

 

 

 

 

 

     計(jì)算得出：分子式為C₆H₁₂O₆。

 

    培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理、分析探討、知識(shí)遷移能力及實(shí)驗(yàn)研究的嚴(yán)謹(jǐn)學(xué)風(fēng)。

[板書]3.確定結(jié)構(gòu)簡式

 

 

[設(shè)問]分子式為C₆H₁₂O₆，由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)有哪幾種？如何一一鑒別？

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[板書]

[指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)]請(qǐng)用現(xiàn)有的儀器和試劑檢驗(yàn)白色固體未知物中是否含有一種—CHO。

 

 

 

[設(shè)問]未知有機(jī)物中加入新制Cu(OH)₂懸濁液為什么會(huì)呈現(xiàn)深藍(lán)色溶液？

    討論出可能含：

（1）---OH

鑒別方法：①發(fā)生酯化反應(yīng)；②與NaOH 、Na₂CO₃ 不反應(yīng)，與Na反應(yīng)出H₂。

（2）---CHO

鑒別方法：①與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)出銀鏡；②與新制Cu(OH)₂加熱出磚紅色沉淀。

（3）---COOH（可溶性）

 鑒別方法：①與Na₂CO₃反應(yīng)出CO₂，②與指示劑反應(yīng)；③與Cu(OH)₂反應(yīng)使藍(lán)色沉淀溶解成藍(lán)色溶液。    

 

 

 

 

 

 

     實(shí)驗(yàn)：白色固體溶于水加新制Cu(OH)₂懸濁液，呈深藍(lán)色溶液，加熱呈磚紅色沉淀。

     結(jié)論：白色固體未知物中含有一定-----CHO。

 

    培養(yǎng)學(xué)生邏輯推理、分析探討、知識(shí)遷移能力及實(shí)驗(yàn)研究和嚴(yán)謹(jǐn)學(xué)風(fēng)。

[演示]

     

現(xiàn)象：無明顯變化 深藍(lán)色溶液 深藍(lán)色溶液

[講述]請(qǐng)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)，分析說明未知有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。

 

 

[講述]請(qǐng)根據(jù)以下數(shù)據(jù)推斷未知物分子結(jié)構(gòu)。

[投影]實(shí)驗(yàn)測得：

1．  1mol該未知物與5mol乙酸完全反應(yīng)生成

酯。

2．  該未知物與H₂加成反應(yīng)時(shí)，被還原成

直鏈的已六醇。

3．  該未知物被新制Cu(OH)₂氧化成含—

COOH的物質(zhì)。

 

 

 

 

 

 

 

[板書]未知物的一個(gè)分子中含一個(gè)—CHO，5個(gè)—OH。

結(jié)構(gòu)簡式：CH₂OH-CHOH-CHOH–CHOH-CHOH-CHO

[設(shè)問]具有此結(jié)構(gòu)簡式的是什么物質(zhì)呢？

[指導(dǎo)閱讀]打開課本第88頁，看書證明推斷正確。

 

 

 

 

 

 

判斷出：1個(gè)未知有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中有多個(gè)—OH。

 

 

 

 

討論推斷：

因?yàn)榉肿邮綖镃₆H₁₂O₆，1mol分子中含6mol C原子，5mol--OH。5mol--OH分別連在5mol C原子上（因?yàn)橐粋�(gè)C原子上連兩個(gè)或兩上以上—OH不穩(wěn)定）。1mol--CHO含1mol C原子，所以不可能再含---COOH和—CO--。又知碳鏈為直鏈，故推出：

結(jié)構(gòu)簡式：CH₂OH-CHOH-CHOH –CHOH-CHOH-CHO

 

 

 

 

回答：葡萄糖（生物課上學(xué)過）

閱讀。

 

[板書]二、葡萄糖（把課本開始方框中的未知物改成葡萄糖）

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[講述]請(qǐng)學(xué)生小結(jié)測定葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的步驟和方法。

 

 

 

 

 

 

 

小結(jié)：

步驟：

1．確定元素組成

可能含C、H、O、N、

P、S、X等元素。

測定方法：點(diǎn)燃

隔絕空氣加熱只生成C+H₂O

結(jié)論：含C、H、O元素。

2．確定分子式

 測定：CHO元素質(zhì)量分

數(shù)；分子量；計(jì)算分子式。

     結(jié)論：分子式CHO。

3．確定結(jié)構(gòu)簡式。

可能含的官能團(tuán)：

 

結(jié)論：根據(jù)化學(xué)反應(yīng)的定量關(guān)

系推斷一個(gè)分子中含一個(gè)—CHO，5個(gè)—OH，且分子結(jié)構(gòu)為直鏈。

    結(jié)構(gòu)簡式：CH₂OH-CHOH-CHOH –CHOH-CHOH-CHO

 

 

 

    培養(yǎng)學(xué)生歸納總結(jié)的能力。

[小結(jié)]今天這節(jié)課我們把葡萄糖作為未知有機(jī)物，利用物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辨證關(guān)系，由定性實(shí)驗(yàn)和定量的數(shù)據(jù)推斷出它的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)而掌握它的性質(zhì)。通過這節(jié)課，我們進(jìn)一步認(rèn)識(shí)了物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辨證關(guān)系。在今后的化學(xué)學(xué)習(xí)中，我們將繼續(xù)貫徹這一觀點(diǎn)。

 

 

 

 

 

 

 

 

[課堂練習(xí)]根據(jù)葡萄糖分子結(jié)構(gòu)說明葡萄糖應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。

   回答：

1．有—CHO

（1）還原成—CH₂OH

（2）氧化成—COOH

2．有—OH

（3）能與羧酸發(fā)生

酯化反應(yīng)

寫出化學(xué)方程式：

1．CH₂OH(CHOH)₄CHO+

H₂

CH₂OH(CHOH)₄CH₂OH

2.CH₂OH(CHOH)₄CHO+2[Ag(NH₃)₂]⁺+2OH^-→CH₂OH(CHOH)₄COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O

 CH₂OH(CHOH)₄CHO+2Cu(OH)₂→

 CH₂OH(CHOH)₄COOH+

          Cu₂O↓+2H₂O

2．CH₂OH(CHOH)₄CHO+

   5(CH₃CO)₂O→

   CHO

   |

 (HCOOCCH₃)₄+5CH₃COOH

   |

  H₂COOCCH₃

    由性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)，再由結(jié)構(gòu)說明性質(zhì)，使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辨證關(guān)系。

[作業(yè)]1.閱讀課本第三章第一節(jié)單糖。

      2．課本第90-99頁1-4題。

 

    復(fù)習(xí)鞏固課上所學(xué)知識(shí)

[隨堂檢測]

1．在一定條件下既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)的有機(jī)物可能

是（  ）

（A）乙醇（B）乙酸乙醇（C）乙酸（D）葡萄糖

2．下列對(duì)葡萄糖性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是（ ）

（A）葡萄糖具有醇羥基，能和酸起酯化反應(yīng)

（B）葡萄糖能使溴水褪色

（C）葡萄糖能被硝酸氧化

（D）葡萄糖能水解生成乙醇

3．已知葡萄糖的分子量180，其中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：

1：8，則葡萄糖的分子式是               。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測知，葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)中有有一醛基和五個(gè)羥基，且為直鏈，則葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式可表示為                  

                。

4．某種單糖是細(xì)胞核的重要組成部分，其分子量是乙烷的五倍。已知它的分子組成符合通式C_n(H₂O)_m，其中m=n，它的分子結(jié)構(gòu)和葡萄糖相似，這種單糖的分子式為              ，結(jié)構(gòu)簡式為                 。

    考查葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)及利用有關(guān)數(shù)據(jù)計(jì)算分子式，推斷結(jié)構(gòu)簡式的能力。

附：隨堂檢測答案1.(D) 2.(D) 3.C₆H₁₂O₆  CH₂OH(CHOH)₄CHO  4.C₅H₁₀O₅ CH₂OH(CHOH)₃CHO

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